Margrabia Diepold III założył klasztor Waldsassen około 1133 roku i nadał mu posiadłości, w tym rozległe lasy klasztorne (Stiftsberge). Założycielski klasztor składał się z mnichów cysterskich z Volkenroda, którzy zbudowali zamknięte dominium, Stiftland.

Na słabo zaludnionym obszarze powstał zamknięty krajobraz osadniczy z okresu wysokiego średniowiecza z 37 wioskami i polami rozplanowanymi zgodnie z planem, na przykład Münchenreuth z Hufenflur. Wokół klasztoru rozwinęły się dziedzińce klasztorne z otaczającym je dużym polem blokowym, z których część została zachowana, oraz typowe czteroboczne dziedzińce, charakteryzujące się otaczającym drzewostanem. Mnisi z Waldsassen stworzyli również jeden z największych stawów w Europie, rekultywując bagniste tereny. Gospodarstwo rybne zlokalizowane w górnym stawie miejskim Tirschenreuth stanowiło centrum kontroli klasztornej gospodarki stawowej. Zbudowano liczne młyny i młoty. Z około 10 000 stawów, które kiedyś istniały, ponad 4000 nadal istnieje.

Wczesnobarokowy kompleks klasztorny Waldsassen dominuje nad doliną Wondrebtal. Wczesnobarokowy kościół pielgrzymkowy Kappl, który jest połączony z klasztorem ścieżką stacyjną, ma uderzający wpływ na krajobraz. Szlak pielgrzymkowy z Egeru i rozległe widoki na Czechy są wyjątkowe. Miejsca pielgrzymkowe, wiejskie kościoły, przydrożne kaplice i kapliczki (Stiftlandsäulen) zostały wzniesione w niezwykłym zagęszczeniu, tworząc święty krajobraz. W 1864 r. klasztor został ponownie zasiedlony zakonnicami z Seligenthal, które w 1925 r. zostały podniesione do rangi opactwa i z powodzeniem działają do dziś.